В теории данная задача должна решаться, потому что iOS - Unix подобная ОС. Зависит от глубины потребностей.
Тонкости не знаю, но один человек написал приложение DNS Master, если коротко суть в том что предположим в iOS по умолчанию нет прав на редактирование /etc/hosts файла и очень вероятно каких-то других Unix настроек. Мне нужно было прописать конкретный ip адрес на конкретное имя домена, чтобы с браузера мобильного на реальном устройстве тестировать разработанный сайт прям с мобильного устройства, перед выкладкой его в продакшен. Предположим
192.168.1.13 site.ru #разрабатываемы сайт, который лежит на виртуальной машине под WEB или Rest API(JSON) запросы.
Таким образом все запросы при обращении на этот DNS адрес маршрутизировались в локальную сеть роутера, где поднята виртуалка, что по умолчанию в iOS настроить не возможно, так как нет доступа до hosts и возможно до прописывания Юникс маршрутов через команду route.
Суть приложения была в том, что под капотом, на самом телефоне поднимался сервер VPN и он же телефон выступал клиентом самому себе, а настройки VPN сервера уже оказывались полноценные, включая маршрутизацию и hosts файл под DNS и там уже трафик заворачивается, как душе угодно на полноценном Linux сервере, обойдя все ограничения ОС. Опять же в теории можно выстраивать какие угодно цепочки ВПН и наблюдать уже логирование опенвпн ошибок, чтобы понять ситуацию в чем проблема, но мне кажется, что это не простая разработка.
Если яблоко не обманывает, опцией включения всего трафика через ВПН, то у Вас должно работать, но с я точки зрения ОС работает на 1,2,3 уровне модели ОСи и они в состоянии все равно послать любой пакет из ОС мимо ВПН, если им это будет необходимо, ну а на практике, чтобы это проверить, то нужно ставить дома Linux сервер или Linux на роутер и ловить пакеты от мобильника на заголовки с помощью tcpdump или wireshark.
Короче не простая задача, боюсь не окупиться время.